Святой Герасим родился в Киеве. С детства он помышлял о пути отшельника. Став послушником, а затем монахом в Гнилецкой обители, в семи километрах от города, он совершенствовался в добродетели под руководством опытных старцев монастыря.

В 30 лет Герасим получил предложение стать священником. Сначала он из смирения отказался, но затем по настоянию братии дал согласие. Святой Герасим часто повторял слова Господа: «И от всякого, кому дано много, много и потребуется, и кому много вверено, с того больше взыщут» (Лк. 12: 48). Он старался с каждым днем извлекать все больше пользы из дарованного ему и ежедневно приносил Бескровную Жертву со страхом Божиим и великим благоговением.

Горя желанием нести людям свет истины, он покинул Киев и отправился на север, в Вологодский край, тогда еще мало просвещенный светом Евангелия (1147). Достигнув небольшого селения с церковью Воскресения Христова, бывшего тогда на месте Вологды, Герасим поселился в глухом лесу, отделенном от селения Кайсаровым ручьем. Там он построил себе скромную келью и жил в ней в полном одиночестве, творя непрестанную молитву, денно и нощно восхваляя чудеса Господни пением псалмов.

Мало-помалу жители того края стали приходить к нему за молитвой и советом. Отдавая себе отчет в том, сколь слабы их познания в вере Христовой, святой Герасим принялся за постройку храма во имя Пресвятой Троицы, вокруг которого позднее образовалась обитель. Несмотря на противодействие местного землевладельца, святой упорно продолжал трудиться, усерднее постясь и молясь, и своими исполненными любви проповедями прививал местным жителям христианские добродетели и милосердие к ближним. Со временем некоторые из них сами предлагали благочестивому иноку помощь в возведении храма, другие просили позволения остаться и вести монашескую жизнь под его руководством. Так возник Свято-Троицкий Кайсаровский монастырь – первый в этих краях.

Святой Герасим скончался в 1178 году. Христиане с верой стекались к могиле преподобного Герасима, прося его молитвенного заступничества, и около нее неоднократно происходили случаи исцеления. Свято-Троицкий Кайсаровский монастырь на протяжении еще четырех веков привлекал к себе многочисленных паломников.

В 1612 году польские войска захватили эту область. Монастырь святого Герасима был разорен и остался лежать в руинах. Однажды святой явился во сне женщине, которая на протяжении двенадцати лет страдала слепотой. Он указал ей место, где в забвении лежали его драгоценные мощи, и попросил отслужить панихиду. Женщина, выполнив его просьбу, исцелилась. Монастырь тогда был восстановлен. В дальнейшем на могиле святого Герасима продолжали совершаться чудеса, связанные прежде всего с прозрением слепых.

Новая церковь Святой Троицы, возведенная над могилой святого, была разрушена в начале большевистской революции.