Явление Калужской иконы Божией Матери произошло в 1748 году в селе Тинькове, недалеко от Калуги, в доме помещика Василия Кондратьевича Хитрово. Две служанки перебирали на чердаке его дома старые вещи. Одна из них, Евдокия, отличавшаяся несдержанным нравом, позволяла себе резкие и даже непристойные речи, не обращая внимания на увещевания своей скромной подруги. Среди прочих вещей они случайно обнаружили большой сверток сурового холста. Развернув его, благочестивая девушка увидела изображение Женщины в темном одеянии с книгой в руках. Приняв изображение за портрет монахини и желая образумить Евдокию, она пригрозила ей гневом игумении. Дерзкая Евдокия ответила на слова подруги бранью и, поддавшись раздражению, плюнула на лик. Тотчас же с ней случился припадок, и она упала без чувств.
Испуганная подруга рассказала о случившемся в доме. На следующую ночь родителям Евдокии явилась Царица Небесная и открыла им, что это над Ней кощунственно смеялась их дочь и повелела им совершить молебен перед поруганной иконой, а больную окропить освященной на молебне водой. После молебна Евдокия выздоровела.
Помещик Хитрово взял чудотворную икону в свой дом, где от нее обильно источались исцеления прибегающим к ней с верой. Впоследствии икону с почестями перенесли в приходскую церковь в честь Рождества Пресвятой Богородицы в селе Калужке. В Калугу был отправлен список со святого образа.
Через эту икону Матерь Божия не раз проявляла Свое покровительство Русской земле в тяжелые для нее времена.
Празднование Калужской иконе 2 сентября установлено в воспоминание избавления Калуги от чумы в 1771 году, когда чудовищная эпидемия буквально опустошила город – горожане вымирали целыми семействами. Чудотворную икону Пресвятой Богородицы тогда принесли из села Калужки, крестным ходом обошли с нею весь город и отслужили всенародный молебен. После этого чума в городе прекратилась.
Второе празднование совершается 12 октября, в память спасения Калуги от нашествия Наполеоновских войск в 1812 году. Пленные французы свидетельствовали о том, что во время боев под Калугой и Малоярославцем, когда они терпели поражение от русских войск, они видели Богородицу, стоявшую на воздухе в окружении светоносных мужей.
В 1898 году было установлено празднование чудотворной Калужской иконе Пресвятой Богородицы 18 июля в благодарность Божией Матери за избавление Калуги от холеры. В те страшные дни постановлением городской Думы был совершен крестный ход с чудотворным образом. Заступничеством Пречистой город был спасен.
Празднование иконе совершается также в первое воскресение Петрова поста.
В тяжкие для Православной Церкви 30-е годы XX века власти закрыли храм в селе Калужки, сбросив колокола и конфисковав церковные ценности. Следы чудотворного образа затерялись. Лишь по отрывочным сведениям представляется возможным проследить дальнейшую историю святой иконы.
Существует версия о том, что чудотворная Калужская икона Божией Матери пребывала сначала в Троицком кафедральном соборе г. Калуги, затем была помещена в местный краеведческий музей, откуда ее и возвратили Русской Православной Церкви уже в послевоенные годы. В настоящее время она находится в Свято-Георгиевском кафедральном соборе Калуги.
По другой версии, первоначальный образ был подменен в то время, когда с чудотворной иконы делалось множество списков, подлинник же хранился в археологическом музее Свято-Троицкой Сергиевой Лавры, откуда и был торжественно передан Калужской епархии в 1998 году.
Однако по документам, найденным в запасниках областного краеведческого музея о передаче в музей среди прочих предметов подлинника Калужской иконы Божией Матери, ее описание и размеры не соответствуют переданному из Лавры образу. Кроме того, икона была в довольно ветхом состоянии. Таким образом, считается, что иконы Божией Матери (сейчас в Калуге их три) – чудотворные списки, а сам образ еще будет явлен православным верующим России.