Святитель Иоанн родился в 1651 году в городе Нежине недалеко от Чернигова в знатной и благочестивой семье Максимовичей. С детства он любил бывать в церкви и читать Священное Писание. По окончании Киевской духовной академии он восемь лет преподавал в ней латынь. Частые посещения пещер питали его стремление к иноческой жизни. Именно в Киево-Печерской обители он и принял монашество.
Святой Иоанн обладал талантами писателя и проповедника. Он опубликовал несколько книг духовных поучений, написанных прекрасным, понятным для всех языком. Одно из наиболее замечательных его произведений называлось «Илиотропион» («Подсолнечник»). В нем святитель говорит о том, что душа должна постоянно обращаться к Богу, как подсолнух поворачивается к солнцу.
В 1677 году его литературная деятельность была прервана угрозой вторжения турок в Малороссию. Он спешно направился в Москву просить помощи у царя Феодора, и в Киев были направлены войска. Святителя Иоанна назначили игуменом Свенского монастыря, который находился рядом с Брянском и служил прибежищем для монахов Киево-Печерской лавры.
Пастырская заботливость и многочисленные дары, которыми он славился на протяжении 20 лет, привлекли внимание Черниговского архиепископа Феодосия. Он назначил Иоанна наместником одного из монастырей города, намереваясь впоследствии сделать своим преемником по кафедре. Спустя год, в 1696 году, святитель Феодосий умер, и его первым посмертным чудом стало исцеление Иоанна от смертельно опасной горячки. Усопший архиепископ явился Иоанну и повелел готовиться к совершению Божественной литургии на следующий день. Святой подчинился и во время Евхаристии был совершенно исцелен. 10 января 1697 года по просьбе народа он был поставлен епископом Черниговским. В своей епархии святитель основал первую в России семинарию.
Когда через несколько лет митрополит Филофей Тобольский и Сибирский (память 31 мая) принял схиму и оставил кафедру, святитель Иоанн был назначен на его место. Он прибыл в Сибирь в 1711 году и, встав во главе огромной епархии, множество жителей которой оставались еще язычниками, принялся за тяжелые пастырские труды. Он возложил на бывшего митрополита Филофея проповедь Евангелия среди языческих племен и организовал русскую миссию в Пекине (1714).
Сам святитель Иоанн проповедовал преимущественно среди жителей Тобольска. Он усовершенствовал школу, открытую его предшественником, и занялся неустанным наставлением и благотворительностью, заботясь о душевном покое и телесном благополучии верующих. Он вел подвижническую жизнь, не жалея собственных сил, но всегда снисходил к немощам других, был полон сострадания и неизменной тишины. Его никогда не видели праздным, и больше всех других трудов святитель Иоанн предавался молитве. Святой редко бывал в домах богатых людей, он любил тайно помогать бедным, особенно вдовам. Святитель посылал им милостыню через других людей или приходил к ним ночью и стучал в окно со словами: «Прими это во имя Иисуса Христа!» Он навещал также заключенных в темнице и всегда был там, где скорбь или нужда.
Благодаря дару прозорливости святой предрек царю Петру Великому победу над шведами и предсказал нашествие Наполеона на Россию. Заранее зная день своей кончины, святитель Иоанн отслужил последнюю литургию 10 июня 1715 года. После этого он пригласил духовенство и городских бедняков на трапезу, за которой сам прислуживал. Потом, простившись со всеми, святитель удалился в свою келью. Когда к нему пришли просить благословения благовестить к вечерне, нашли его усопшим. Святитель Иоанн скончался в молитве, стоя на коленях перед Черниговской иконой Божией Матери.
В тот же день в далеких и пустынных степях его друг Филофей сказал сподвижникам: «Наш брат Иоанн только что преставился. Вернемся же в Тобольск!» Мощи святителя были положены в Тобольском соборе, где от них совершилось множество чудес. Святитель Иоанн был официально канонизирован Церковью через два века после кончины – в 1916 году.
